麦寮乡昔日为洪雅族南社及猫儿干社的活动范围,汉人最早的开发重心是海丰港,康熙年间该港已成为沿岸贸易门户之一。
海丰港在台湾府志中称为海防港,雍正八年( 公元1730年)陈、张、石三姓垦首向南社社番请垦麦寮;雍正九年(公元1732年)开为岛内贸易之所 ,昔日港湾水深,商船每避风碇泊,早形成店肆;乾隆末年至嘉庆初年又有泉州人向南社社番请垦桥头、沙仑后、施厝寮、雷厝、许厝等地。至乾隆中期新虎尾溪开河口时,被溪冲坏,街肆荒废,商势全移于西北麦寮。当时麦寮因新虎尾溪之故,形成一麦津渡船头,与大陆贸易之货物皆由此船头进出。因当时麦寮盛产大麦与小麦,农民为运输方便,在船头旁搭一寮仔,专门堆放成包的麦子,当时人称此寮为“麦仔簝”。辛亥年时新虎尾溪暴涨改道,麦津渡船头也因泥沙堆积而淤塞,后来的人就以麦仔簝代表全麦寮。之后,又衍申为麦簝街,最后改为麦寮。
麦寮地区在移民入垦前,此地城为“华武珑”社群活动的地区,至一六二四年后,辖属荷兰殖民政策下的“北部地方会议区”的管辖范围内;至明郑时期则隶属于“北路巡抚司”的管辖范围。麦寮位于浊水溪南岸,早期该地区的发展因浊水溪河道变迁的频繁,使其不易有永久性定居型聚落,而麦寮街的兴起与其港口海边丰港的发展有密切的关系,在清代地方志书及采访册里,对海丰港方有较为详细之纪录。