伊斯特蒙德，和兰斯布里、威尔谢尔这样9岁就加盟阿森纳青训营的模式不同，这位伦敦本地人是从米尔沃青训起步的。他同一线队的法布雷加斯一样，靠的是意识和技术吃饭，而不是身体。
和兰斯布里、威尔谢尔这样9岁就加盟阿森纳青训营的模式不同，这位伦敦本地人是从米尔沃青训起步的，但11岁转投了**青训营，虽然对利物浦的联赛杯比赛他在后腰的位置上出彩，但其实上赛季在预备队和青年足总杯里打的是右后卫的位置，不过青年队教头和伊斯特蒙德本人都认为防守型中场才是他的**位置，而且经过８年的阿森纳式熏陶，他同一线队的法布雷加斯一样，靠的是意识和技术吃饭，而不是身体。
2009年10月28日第一次代表阿森纳出战正式比赛，联赛杯对阵利物浦，以一次助攻帮助球队2：1战胜对手晋级下一轮。克雷格同样首发出战了联赛杯第五轮与曼城的较量。
2009年12年30日，第一次代表阿森纳在英超出场比赛，对手是朴茨茅斯。
2010年1月17日，第一次代表阿森纳在英超首发，对手是博尔顿。
2010年01月14 日，阿森纳官网宣布，球队已经和19岁的年轻中场伊斯特蒙德(Craig Eastmond)完成了续约。阿森纳足球俱乐部的每一个人都衷心祝福克雷格·伊斯特蒙德，期盼他能为阿森纳带来更多贡献。