《钻石王老五的艰难爱情》讲述的是企业家孟皓初心不改，追求爱情由此引发的一系列曲折故事。鲲鹏房地产公司董事长孟皓，是一个不折不扣的亿万富翁，但是感情生活一直是个空白，由此偶然的机会里，孟皓遇到了林雨欣，大学生林雨欣美丽善良，一下子就吸引了孟皓这个钻石王老五的心。只可惜，林雨欣已经名花有主，是孟皓弟弟孟伟的同学郝亮的女朋友。但是这丝毫不影响孟皓对林雨欣的喜欢，他采取各种方式向林雨欣表达爱意，更不在乎金钱的付出。男友郝亮意外烧伤，为了给郝亮治伤，林雨欣接受了孟皓的帮助，两人的关系也进一步走近，郝亮得知后接受不了，他选择了决绝的方法来报复林雨欣，最终自己也饮恨自杀。郝亮的死极大地刺激了林雨欣，她离开了孟皓在他乡隐姓埋名地生活着，孟皓发疯一样寻找林雨欣，最后功夫不负有心人，终于打动了林雨欣的心，两人重归于好