说话尖酸刻薄的文森(比尔莫瑞饰),不但性情古怪,更抽烟酗酒、嗜赌如命;家中唯一与他相伴的,只剩一只养尊处优的大白猫。某天,单亲妈妈玛姬(玛莉莎麦卡锡饰)带着十二岁儿子奥立佛(杰登里柏赫饰)搬到文森家隔壁。为了维持家计,玛姬不得不在医院加倍工作。持续奔波在家庭与医院两地,也让玛姬深感无奈,不得已只好请文森代为照顾奥立佛。突然变成保姆的文森,开始把奥立佛带入自己荒唐的生活当中,不仅带他赌博、出入酒吧,更让他与怀孕的脱衣舞娘达卡(娜欧蜜华兹饰)厮混。这段看似疯狂的“转大人”过程,让奥立佛和文森成为莫逆之交;奥立佛也逐渐发现文森在种种不堪的表象之下,其实拥有不为人知的一面。而一场突如其来的意外,将会让这段跨越四十岁的老少情谊,产生怎么样的转变?而在文生刻薄固执的背后,真相又是什么呢?