蔡政安在台橡公司担任总经理特助前，做过不同领域的工作：在味全担任海外建厂筹划、光宝的系统整合工作，以及车辆测试中心规划等等。不过，打滚了这么一圈，他体认到未来产业的进展，不是往落后国家发展以降低生产成本，要不就得提升自己，增加竞争优势。
道理等同于一个人的职场生涯发展，如果不创造个人竞争优势，只能等著沦落到小公司发展。10年前彼得‧杜拉克在《后资本主义社会》一书中，预言未来是“知识工作者”的时代，让当时身处制造业的他警惕不已。“我当时环顾四周，没有一个人探讨这个道理，大家只是在谈如何大量生产、降低成本。”
也因此，自嘲大学时代都在玩社团的蔡政安，开始步入社会后的一连串进修。从修读政大学分班到科技管理所博士班，他只是觉得要为自己未来负责，而或许因为“只许做成功决定”的负担太沉重，因此发展出一套自我决定的方法：把所想到的各种出路与解决方法写下，讨论得与失，并在沉淀一段时间后，再拿出来检视。蔡政安解释，这个方式的好处在于帮助个人厘清问题重点，以及相对优势与缺失，尤其在时间一过之后，更能清楚看到自己要的是什么。
就好比半年前，他面临是要继续工作还是专心念书的两难。蔡政安照着这套方法，把两者优劣各写下，并且跟老婆讨论，两人一致认为“发展个人优势”既然是未来重要目标，那现在省吃俭用一段时间，也就不是什么重要阻碍。这个决定更加强了蔡政安攻读学位的决心，“当然我还是有跟其他公司谈过，保留退路啦！”他半开玩笑的说。
但是，“成功一定有时机，端看你懂不懂得抓住，”在接下来的日子选择了科技管理，其实也是想要抓住那一股机会。1998年，美国在IT产业的投资比例超过总体投资一半，更让蔡政安加紧脚步，希望能赶上未来在亚洲掀起的科技狂潮。
看来，曾经能进入台积电却放弃的他，这会儿可不再让机会流失了。