相比之前3个赛季夺得意甲联赛冠军和连夺欧洲冠军杯，AC米兰的1990-1991赛季是失败的，唯一值得安慰的是，AC米兰在欧洲超级杯和丰田杯上完成了卫冕。
这届丰田杯上，AC米兰大胜巴拉圭劲旅奥林匹亚，无数中国球迷通过电视直播收看了本场强强对决，荷兰三剑客和米兰群星的精彩表演让包括中国球迷在内的全世界球迷如痴如醉。黑天鹅里杰卡尔德的鱼跃头球至今为人津津乐道。
欧洲超级杯上演了意甲德比，欧冠冠军AC米兰对决欧洲优胜者杯冠军桑普多利亚。经过主客场两回合对决，红黑军团战胜了拥有维亚利、曼奇尼、隆巴多、维尔乔沃德等知名球星的桑普多利亚。而在意甲联赛中，桑普多利亚力压米兰夺得冠军。