伴随着 Windows 11 的发布，似乎不可免俗地，开始会有媒体回顾过去 Windows 的各个版本。前阵子 PC Gamer 网站有一篇文章《Every version of Windows ranked from worst to best》，内容简单评比了 Windows 的过往版本。由于系针对桌面电脑领域，因此诸如 Windows Server、Windows Embedded 及 Windows Phone 等，并不在讨论的范畴内。而其中唯一的例外，大概是 Windows 2000 这款同时跨足桌面及服务器领域的操作系统。
从评比中多少可以感受到，一款 Windows 系统要能够广受欢迎，它应该要是相对可靠、硬件适应性强，且对使用者的操作习惯及应用程序的设计方式不多加干涉。在评比中敬陪末座的几个版本，首先 Windows Me 因其容易崩溃而恶名昭彰（虽然 DR 当年的使用经验是觉得还好）；至于 Windows Vista 则败在其低落的效能体验，微软声明的硬件需求，与实际上能够顺畅执行的规格有着不小的落差；以及 Windows 8 则是因其桌面环境的变革而为人诟病──改变不是不行，但恐怕要更加谨慎评估才行。
不过倘若要在 Windows 的发展历程里，挑出一笔最让 DR 颇有微词的缺陷，那就是微软长年对操作系统安全性的忽视。如此这般忽视不仅造就出了一个畸形的产业（防毒软件），也造成大量的电脑使用者产生了错误的认知，认为安装第三方防毒软件就可以得到相对的保障。Windows 安全性缺失所带来的损害，到了 Windows XP 盛行的年代已变得非常明显，而微软也是在这个时候才开始亡羊补牢，然后在后续的 Vista、7、8 逐步加强。及至 Windows 10，微软才完全展现出对自家操作系统防护的积极主动性，而不再推卸给其它厂商。