本文介绍一类天然的类雌性激素——大豆异黄酮

大豆异黄酮(Soy isoflavones,简称ISO),是一种植物性类雌性激素,又称为天然荷尔蒙,是大豆生长过程中形成的次级代谢产物。

目前发现的大豆异黄酮共有12种,分为游离型的苷元和结合型的糖苷两大类。

大豆异黄酮结构式分别如下

① 大豆异黄酮苷元

② 大豆异黄酮糖苷

其中,苷元占大豆异黄酮总量的2%~3%,包括染料木素、大豆苷元和黄豆苷元,它们是活性苷元,以染料木素活性最强;

糖苷约占总量的97%~98%,主要以染料木苷、大豆苷、黄豆黄苷、6″-O-丙二酰基染料木苷和6″-O-丙二酰基大豆苷等形式存在。

不具有活性,需要经人体肠道微生物产生的β-葡萄糖苷酶水解为活性苷元,才能被吸收进入体内发挥作用。

大豆异黄酮的理化性质

浅黄色粉末,气味微苦,略有涩味,其中苷元比糖苷具有更强的不愉快风味。

大豆异黄酮中的游离型苷元,一般不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱中。

结合型糖苷,易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中,难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂。在水中的溶解度会随着温度的的升高而显著增加。

但是,大豆异黄酮中的丙二酰基异黄酮糖苷,不耐热,会被转化为相应的乙酰基异黄酮糖苷和β-糖基异黄酮。

大豆异黄酮的功能作用

1、雌激素作用

目前,大多研究者认为,大豆异黄酮的雌激素作用是由于其结构和雌二醇相似所致。

但是,大豆异黄酮的雌激素作用较弱,约为雌二醇的1/1000。

实验证明,大豆异黄酮能与内源性雌激素受体结合,主要与雌激素受体的β亚型(ERβ)结合,发挥雌激素作用。

在内源性雌激素水平较低时,它表现为弱的雌激素促效剂;

当体内雌激素水平较高时,它与内源性17β-E2竞争而占有雌激素受体,表现出抗雌激素作用。

2、抗氧化作用

大豆异黄酮也是一类很强的抗氧化剂,能有效清除体内和皮肤表面自由基,延缓细胞衰老和保护皮肤。

有体外模拟生物反应实验,通过对大豆异黄酮抑制猪油氧化、抑制动物细胞溶血及清除活性氧自由基进行了研究,发现大豆异黄酮具有较强的抗氧化能力,也是良好的自由基清除剂。

它能够形成稳定的自由基中间体从而阻断自由基反应。

此外,大豆异黄酮组分还具有抗溶血功能。

它一方面起抗氧化剂的作用,另一方面以其特殊的化学结构与细胞膜上的磷酸酯及蛋白质相互作用,增强其物理化学稳定性,并降低膜的渗透性而起到抗溶血的作用。

也有体外实验证明,大豆异黄酮具有显著的抗血清脂蛋白脂质过氧化作用,其作用效果甚至优于维生素E。

3、其他作用

经过大量的临床试验表明,作为植物雌激素的大豆异黄酮可以预防激素依赖型癌症及其他一些相关疾病。

目前已经确定的大豆异黄酮抗癌主要作用机制包括以下几个方面:

①类似女性雌激素作用以及抗雌激素作用

②抑制与癌相关酶的活性作用,特别是酪氨酸激酶

③在癌细胞增殖的促进阶段,具有抑制血管增生的作用

④调节细胞周期

⑤染料木素具有抑制一些与DNA切断有关酶活性的作用等作用

在化妆品中的应用

1、可用作皮肤调理剂:有较强的抗氧化能力,可阻断自由基反应,用于延缓皮肤衰老

2、可阻缓皮肤黑色素的生成,用于皮肤的增白

3、弱的雌激素样作用,如大豆黄素与雌酮比较,其相对强度为0.75:6900,因此无论是在口服还是外用,并不会产生任何副作用;

4、对皮脂分泌的抑制也与此作用相关;

5、是优良的UVB区紫外吸收剂,在此类产品中与常用的防晒剂如巴松1789、对甲氧基肉桂酸辛酯等配合,可提高产品的防晒能力;

参考文献:
1. 王建新 1006-7264(2018)07-0051-06 [A] 《化妆品天然成分原料介绍(V)》
2. 潘利华 合肥工业大学博士学位论文 《大豆异黄酮糖昔的超临界流体萃取及固定化酶转化研究》
3. 彭立伟,何聪芬,赵华等 1001-1803(2011)02-0117-05 [A] 《大豆萌发过程中护肤活性成分变化的研究》
4. 吴伟,王储炎,吴传华 1671-9646(2008)03-0033-04 [A] 《大豆异黄酮的研究概况》

作者:菠萝斯基返回搜狐,查看更多

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